Polvo de tosilato de S-adenosil-5-L-metionina(SAM-e) es una biomolécula esencial con múltiples funciones en bioquímica. Su fórmula química es C15H22N6O5S y se sintetiza a partir de adenosina y metionina mediante reacción enzimática. Químicamente, SAM-e es una molécula conjugada que contiene un anillo de adenina, un resto ribosa y un resto metionina. El anillo de adenina forma adenosina con el resto ribosa, mientras que la metionina se une a la posición 5' de la adenosina mediante un enlace tioéter. Esta estructura convierte a SAM-e en un donante de metilo altamente activo. El tosilato de S-adenosil-5-l-metionina participa principalmente en reacciones de metilación como donante de metilo en los organismos. La reacción de metilación se refiere a la transferencia de un grupo metilo (-CH3) a otras moléculas, lo cual es esencial para muchos procesos fisiológicos en los organismos. Por ejemplo, la metilación del ADN es uno de los mecanismos cruciales para regular la expresión genética, mientras que la metilación de proteínas, lípidos y otras moléculas pequeñas afecta sus funciones y vías metabólicas. En la reacción de metilación, SAM-e transfiere su grupo metilo a la molécula aceptora para generar S-adenosilhomocisteína (SAH). Luego, la SAH se hidroliza en adenosina y homocisteína, que pueden metabolizarse aún más para generar nueva metionina, lo que permite que continúe el ciclo de síntesis y regeneración de SAM-e.
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COA
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Nombre del producto |
Número CAS |
Número de lote |
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Polvo de tosilato de S-adenosil-5-L-metionina |
97540-22-2 |
MB2608122075 |
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Fecha del fabricante |
Fecha de análisis |
Fecha de vencimiento |
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2026/8/12 |
2026/8/13 |
2028/8/12 |
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Cantidad de muestra Base |
Embalaje |
Método de prueba |
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550GS |
20GS/botella |
HPLC |
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Artículo |
Estándar |
Resultados |
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Apariencia |
Polvo blanco |
Ajustarse |
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Olor |
Característica |
Ajustarse |
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Ensayo |
95.0% ~ 105.0% |
101.62% |
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Tamaño de partícula |
100% pasa 80 malla |
Ajustarse |
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Humedad |
<5.0% |
Ajustarse |
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Contenido de ceniza |
<4.0% |
Ajustarse |
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Residuo de disolvente |
Eur.Pharm |
Ajustarse |
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Metales pesados totales |
<10 ppm |
Ajustarse |
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Arsénico |
<1.0 ppm |
Ajustarse |
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Dirigir |
<1.0 ppm |
Ajustarse |
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Mercurio |
<0.5 ppm |
Ajustarse |
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DDT |
<0.2ppm |
Ajustarse |
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E. coli |
Negativo |
Negativo |
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Estado de OGM |
Cumple |
Libre de OGM |
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Irradiación |
Cumple |
Libre de irradiación |
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Conclusión |
El lote se ajusta al estándar INTERNO. |
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Donación de metilo y ciclo SAM-SAH
La S-adenosil-L-metionina (SAM) sirve como donante de metilo en reacciones catalizadas por metiltransferasas:
SAM + Sustrato aceptor → S-adenosil-L-homocisteína (SAH) + Producto metilado
Dependiendo de la enzima involucrada, los aceptores de metilo pueden incluir ADN, ARN, proteínas, fosfolípidos y moléculas pequeñas.
La secuencia metabólica central se puede resumir como:
L-Metionina + ATP → SAM → SAH → Homocisteína
Esta vía conecta el metabolismo de la metionina con la modificación molecular y la regulación genética. La investigación experimental ha demostrado que los cambios en el metabolismo de la metionina pueden influir en la metilación de las histonas al alterar la disponibilidad de SAM y SAH.
Conectando el estado metabólico con la expresión genética
SAM es un reactivo de investigación importante para investigar cómo el metabolismo de un carbono influye en la organización y la transcripción de la cromatina.
La investigación primaria ha demostrado que el metabolismo de la metionina puede influir en la distribución genómica y la amplitud del pico de H3K4me3. Estos hallazgos indican que la disponibilidad metabólica puede afectar tanto la abundancia como la organización de las modificaciones epigenéticas.
Sin embargo, agregar SAM externo no garantiza una mayor metilación global. En condiciones experimentales específicas, el exceso de SAM se ha asociado con la acumulación de metiltioadenosina (MTA) y adenina, la alteración del metabolismo de la SAH y la inhibición de procesos de metilación seleccionados. Estas observaciones enfatizan la importancia de la concentración, la duración de la exposición y el modelo experimental.
Una conexión indirecta con el glutatión
SAM está vinculado al metabolismo del glutatión a través del ciclo de la metionina y la vía de transsulfuración.
En las células que poseen las enzimas necesarias, la homocisteína puede entrar en la siguiente secuencia:
Homocisteína → Cistationina → Cisteína → Glutatión
SAM también se une y activa alostéricamente la cistationina-sintasa humana (CBS), una importante enzima que controla la entrada en la transsulfuración. Los estudios estructurales apoyan la activación a través de su dominio regulador, mientras que un trabajo experimental separado ha demostrado la estabilización de la proteína CBS mediante la unión de SAM.
Las aplicaciones de investigación relevantes incluyen:
- Coordinación metabólica entre el ciclo de la metionina y la transsulfuración.
- Regulación del metabolismo del azufre dependiente de CBS.
- Disponibilidad de cisteína y síntesis de glutatión.
- Equilibrio celular de GSH/GSSG y adaptación al estrés oxidativo.
Conversión de PE a PC
SAM suministra grupos metilo para la vía de la fosfatidiletanolamina N-metiltransferasa (PEMT).
PEMT cataliza tres reacciones de metilación secuenciales que convierten la fosfatidiletanolamina (PE) en fosfatidilcolina (PC), utilizando SAM como donante de metilo. Los estudios primarios han caracterizado la organización de la membrana de PEMT e investigado su sitio de unión a SAM.
Este mecanismo proporciona una base para investigar:
- Cambios en la composición de PE y PC.
- Síntesis y remodelación de fosfolípidos de membrana.
- Interacciones entre el metabolismo de un carbono y el metabolismo de los lípidos.
- Flujo metabólico asociado a PEMT en modelos de hepatocitos.
Las mediciones útiles incluyen la lipidómica, la relación PC/PE, la expresión o actividad de PEMT y el rastreo de isótopos.
Debido a que la PC también se puede sintetizar a través de otras vías, un aumento en la PC total no demuestra de forma independiente una mayor actividad de PEMT. Establecer la participación de la vía requiere mediciones que distingan la síntesis dependiente de la metilación de fuentes alternativas de PC.
Biosíntesis de poliaminas e investigación enzimática especializada
- Biosíntesis de poliaminas
Después de la descarboxilación, SAM forma SAM descarboxilado, que sirve como donante de aminopropilo durante la biosíntesis de espermidina y espermina.
Esto crea una conexión entre el metabolismo de SAM, la disponibilidad de poliaminas y el crecimiento celular. Las mediciones experimentales relevantes incluyen SAM, SAM descarboxilada, putrescina, espermidina, espermina y MTA. La medición conjunta de estos metabolitos ayuda a distinguir los cambios en la disponibilidad de donantes de metilo de los cambios hacia la producción de poliaminas.
- Enzimas radicales SAM
En sistemas enzimáticos especializados, SAM participa en la química de radicales junto con grupos de hierro y azufre. Esta función difiere de la transferencia convencional de grupos metilo.
Preguntas frecuentes
¿Para qué se utiliza la S-adenosil-L-metionina?
La adenosil-L-metionina (SAMe) es una molécula natural que se encuentra en todo el cuerpo y que actúa como principal donante de metilo y precursora del glutatión.
¿Cuáles son los usos del tosilato de disulfato de adenosil L metionina?
Las tabletas de tosilato de disulfato de S-adenosil-L-metionina (SAMe) se usan principalmente para tratar enfermedades hepáticas, osteoartritis, dolor en las articulaciones y depresión.
¿Cuáles son los posibles efectos secundarios de tomar S-adenosil metionina (SAMe)?
La S-adenosil-L-metionina (SAMe) generalmente se tolera bien, pero puede causar efectos secundarios leves y riesgos graves en condiciones de salud específicas.
¿SAMe es bueno para el hígado?
La S-adenosilmetionina (SAMe) desempeña un papel vital en la función hepática al ayudar a producir el principal antioxidante glutatión y actuar como donante primario de metilo.
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